Di tahun 2014, Lee Sung Kyung berhasil menarik perhatian lewat peran kecilnya dalam drama SBS ‘It’s Okay, That’s Love’. Memerankan karakter siswa SMA yang nakal bernama Oh So Nyeo, Lee Sung Kyung tampil lucu dengan seragam sekolah. Rambutnya yang dibuat ombre juga semakin memperkuat karakternya.